Además de la respuesta de Ashish Kelkar, creo que vale la pena mencionar los servicios web/software como Gainskeeper (http://www.gainskeeper.com) y TradeLog (http://www.armencomp.com/products/tradelog), que tratan de automatizar el seguimiento de las operaciones de acciones y opciones con fines fiscales. Ambos ofrecen una interfaz para descargar los datos directamente de los corredores de bolsa y hacen un seguimiento automático de los cambios de símbolo, las divisiones y los dividendos. Por lo que respecta a los impuestos, cualquiera de los dos generará archivos TXF que pueden importarse sin esfuerzo en programas estándar de preparación de impuestos como TurboTax. Nunca he utilizado TradeLog antes, pero sé que Gainskeeper generará un Anexo D de forma aislada, en caso de que usted prefiera mezclar su salida con la de algún servicio más convencional.
Algunas corredurías de descuento como TD Ameritrade (empresa) proporcionan un enlace gratuito a Gainskeeper, pero sólo es bueno para una sola cuenta. Este es definitivamente un nicho en el que una mayor competencia sería mejor, ya que ambas empresas cobran por el número de operaciones.
Los verdaderos daytraders, sin embargo, podrían optar por utilizar la contabilidad de mercado a efectos fiscales al final del año (ver un recurso como http://www.fairmark.com/traders/mtmacc.htm para una visión general). Eso elimina la necesidad de rastrear las ventas de lavado y hace que el enfoque de la hoja de cálculo sea un poco más razonable.