He estado recibiendo ese mensaje ocasionalmente durante años en mi viejo MacBook Air con su relativamente pequeña unidad de 120 GB. Lo solucioné a través de varios pasos.
Primero, ordené mis directorios por tamaño para ver qué era lo que más espacio ocupaba. (En el Finder, seleccione el menú, Ver->Mostrar opciones de vista. Luego selecciona la opción, "Calcular todos los …