Si arrancas desde un medio de instalación como una memoria USB o un DVD, entonces sólo puedes hacer una instalación que borre tus datos. No hay opción de mantenerlos - con la advertencia de que podrías elegir instalar en una partición separada y no borrar realmente tus viejos archivos. Esos archivos seguirían estando presentes después de la instalación, pero ninguno de los programas se instalaría. Sin embargo, sería bastante sencillo volver atrás y mover todas sus fotos y otros documentos de la antigua a la nueva ubicación, por ejemplo.
Si arranca desde el sistema operativo existente y realiza una actualización, entonces se le da la opción de una instalación fresca que borraría sus archivos, o una actualización que mantiene las aplicaciones y configuraciones antiguas. Si elige esta opción, es posible que reciba un mensaje de que algunas aplicaciones no son compatibles.
Debe tener en cuenta que Windows hará el mejor trabajo posible para realizar la actualización sin afectar a ninguna aplicación, pero algunas aplicaciones podrían no funcionar exactamente igual. Hay literalmente millones de aplicaciones por ahí y las posibilidades de que nada vaya mal cuando se reemplaza el sistema operativo son bajas. Si tienes problemas con una aplicación, suele ser útil actualizarla a la versión más reciente o volver a instalar la versión antigua. A veces, puede que sólo tenga que ajustar algunas de las configuraciones.
Si realiza una actualización (manteniendo los archivos antiguos), sus archivos de sistema antiguos se mueven a un directorio "Windows.old" y se sustituyen por otros más nuevos. Mientras mantenga el directorio Windows.old, podrá volver a la versión anterior del sistema operativo más adelante. Si todo está bien, puede eliminar el directorio Windows.old para liberar espacio en el disco. Para eliminar el directorio Windows.old, necesitas realizar una limpieza de disco, que es una opción que obtienes cuando haces clic con el botón derecho en la unidad de disco en el explorador de archivos y seleccionas propiedades. Aquí es también donde se restauraría el sistema operativo antiguo.
También hay otros métodos que se pueden utilizar para actualizar el sistema operativo, como hacer una copia de seguridad de sus datos en una memoria USB u otro disco duro, y luego realizar una instalación limpia, y luego restaurar sus datos desde la ubicación de la copia de seguridad. Se venden varias aplicaciones de terceros que tienen esta capacidad, y Microsoft proporciona herramientas como DISM que pueden hacerlo de forma gratuita.