Nunca, a menos que el sistema operativo se convierta en un riesgo para la seguridad. Windows XP es un riesgo para la seguridad. Esos ordenadores aún pueden salvarse sustituyendo el sistema operativo, excepto en casos limitados en los que el hardware no es compatible con nada más que XP o incluso Windows 98. Actualice hoy cualquier PC con Vista a una unidad de estado sólido (SSD) y es probable que siga rindiendo lo mismo dentro de 5 años. Los ordenadores se vuelven más lentos porque el disco duro mecánico envejece. Los SSD no tienen ese problema.
No veo ninguna razón para actualizar o sustituir cualquier ordenador de sobremesa capaz de ejecutar Windows Vista a alto rendimiento. Una vez que tienes una máquina con 6-8GB de RAM con un SSD, no verás beneficio en sustituirlo. No considero que merezca la pena ahorrar en sistemas con menos de 4GB de RAM, excepto cuando son dispositivos integrados.
Excepción: los portátiles. Tienen baterías de vida limitada y retroiluminación de pantalla de vida limitada. Una vez que la retroiluminación se ha ido, es probable que reemplaces la máquina porque poca gente considera que la reparación de la retroiluminación merezca la pena. Del mismo modo, cualquier fallo de una pieza o actualización de la GPU suele significar un nuevo portátil.
Excepción: los juegos. Los juegos, aparte de la producción multimedia y otros programas de cálculo numérico, son el software más exigente desde el punto de vista computacional. Aprovecharán las nuevas GPUs y las nuevas CPUs. En algún momento querrás actualizarlo. Es fácil saber cuándo.
Así que actualice a un SSD hoy y no necesitará un nuevo ordenador durante mucho tiempo.