No creo que haya realmente un concepto de «software ilegal» en la mayoría de los países desarrollados. El software es sólo información, e incluso si alguien tuviera algún tipo de software de hacking loco que representara una amenaza para la seguridad nacional (poco probable) es difícil en muchos casos demostrar sin lugar a dudas que la persona no lo hizo por sí misma, lo que no es ilegal.
Hay algunas excepciones que se me ocurren. El software con licencia que no has pagado (Adobe Creative Suite, Microsoft Office, Windows crackeado, etc…) es ilegal hacerlo, pero no es el software en sí lo que es ilegal. Y de nuevo, tendrían que demostrar sin lugar a dudas que violaste los términos del servicio, e incluso entonces no es exactamente algo por lo que te pudrirás en la cárcel.
Contenido con derechos de autor por el que no pagaste, como películas que robaste de un sitio de descargas poco fiable. Esto puede ser más grave si te pillan con un montón de ellos.
Y, por supuesto, si estamos clasificando los archivos como software, siempre está la pornografía infantil, que probablemente te hará ganar unos cuantos años de cárcel por tenerla en tu disco duro. Me imagino que esto se extiende a los archivos clasificados del gobierno o de empresas privadas que no deberías tener también.