Ambos son realmente grandes opciones. iOS isn’t va a ninguna parte en el corto plazo y tampoco es la web. No creo que sea malo optar por cualquiera de los dos. Dicho esto, ser un desarrollador web abre muchas más oportunidades. Hay muchos más sitios web que aplicaciones y los sitios web pueden ser «aplicaciones» web. Hay muchos frameworks web que te permiten escribir aplicaciones nativas para iOS usando javascript, como phonegap e ionic. Puedes envolver tus aplicaciones en node-webkit para hacer aplicaciones de escritorio o ejecutar javascript en node js para escribir aplicaciones del lado del servidor. La web también es mucho más madura. Eso trae consigo cosas buenas y malas. Hay que lidiar con algunas cosas viejas y a veces hay que soportar versiones de Internet Explorer de hace 15 años, pero las herramientas de desarrollo son insuperables. Tienes varias opciones diferentes para el entorno de desarrollo y «simuladores», también conocidos como navegadores web. Para iOS tienes xcode y un puñado de cosas de terceros que tratan de igualar al único proveedor de primera parte. HTML y CSS son lenguajes muy usados que han sido altamente optimizados y ajustados durante décadas para funcionar en todo, desde aplicaciones de escritorio hasta dispositivos integrados. Si tienes un problema, casi seguro que alguien se ha encontrado con uno similar.
Javascript es impresionante. Es un lenguaje bastante simple que carece de un montón de construcciones incorporadas que tiene objective-c y más aún, swift, sin embargo, ha demostrado ser muy adaptable. Las bibliotecas alteran fundamentalmente la forma en que se utiliza el lenguaje de manera que todavía se siente natural. Eso te da un montón de herramientas que se sienten familiares y nuevas al mismo tiempo. Herramientas como grunt y jslint han aportado mucha robustez y un proceso de construcción a un lenguaje con scripts. AngularJs y librerías similares hacen que las pruebas unitarias sean sencillas, al tiempo que mantienen la flexibilidad de un lenguaje de ejecución con scripts. WebGl permite escribir incluso juegos de alto rendimiento en javascript. Hay pocas cosas que no puedas hacer como desarrollador web.
Dicho esto, tampoco te será difícil encontrar buenos trabajos interesantes. Sin embargo, tendrás la posibilidad de encontrar trabajos mucho más aburridos como desarrollador web. Es donde vive la empresa hoy en día. La remuneración es similar, aunque los promedios de los desarrolladores web tienden a ser más bajos, ya que un desarrollador web puede ser desde un tipo que hace un simple sitio de contenido hasta un arquitecto empresarial. Si eres un gran desarrollador, tu compensación lo reflejará sin importar lo que elijas. Tu futuro como desarrollador de iOS también se basa únicamente en el éxito continuado de una sola empresa. Eso no es un gran riesgo cuando se trata de Apple, pero aún así estás tratando con un ecosistema propietario que no tendrás más remedio que conocer y amar. El ecosistema de los desarrolladores web está mucho más fragmentado, si quieres mantenerte a la vanguardia, tendrás que elegir un nuevo marco de trabajo importante cada 2 años más o menos, lo que es similar al cambio objective-c / swift que sólo ha ocurrido una vez para iOS. Tendrás más amplitud como desarrollador web, pero la mayoría de los grandes desarrolladores de iOS que conozco no tienen mucho problema en convertirse en grandes desarrolladores web en poco tiempo.
Actualmente soy un chico de javascript. Puedo ser parcial.