Todo depende del camino que quieras tomar y de la confianza que sientas con el aprendizaje de un nuevo lenguaje de programación.
Mi primera recomendación sería tomar el que no parezca abrumador. Hablo por experiencia personal, no intentes abordar una gran aplicación móvil o web desde el principio. Si realmente te gusta tener lo que creas en tu bolsillo, apuesta por iOS y construye una simple calculadora. Puedes encontrar un gran curso en la Universidad de iTunes impartido por un conocido profesor de Stanford. El desarrollo de aplicaciones móviles requiere que organices los componentes de la interfaz de usuario, conectes cada acción que el usuario realiza con un método correspondiente en tu código y estas tareas a veces no son tan fáciles como parece.
Por otro lado, si te gusta jugar con aplicaciones web, almacenar datos en una base de datos y manejar un paradigma MVC para tu aplicación entonces Rails es el camino a seguir. En mi experiencia, Rails es increíble para ponerte en marcha pero siempre hay alternativas más ligeras.
En definitiva, yo diría que pruebes ambos, juegues con ellos y elijas. Pero lo más importante es que construyas algo, no te quedes sentado preguntándote por cuál deberías elegir.