Si la búsqueda no funciona en las aplicaciones en macOS, lo más probable es que sea un problema de Spotlight.
A veces es sólo una aplicación la que no puede buscar en la base de datos de Spotlight correctamente, por desgracia no hay manera de hacer que Spotlight vuelva a indexar el contenido en una sola aplicación.
A veces las búsquedas de Spotlight no funcionan en todas las aplicaciones - algunas búsquedas funcionan, y otras no, o las búsquedas no devuelven todos los resultados que deberían.
De cualquier manera, la forma más fácil de arreglar esto es borrar los índices de Spotlight y dejar que reindexe todo el equipo. Eliminar el índice de Spotlight es rápido y sencillo, pero el proceso para reconstruir la base de datos de búsqueda de todo tu ordenador puede llevar horas.
Apple tiene un procedimiento para reconstruir el índice: Cómo reconstruir el índice de Spotlight en tu Mac
Este es un primer paso fácil de intentar. Si sólo es Outlook el que no funciona, es posible que desee reconstruir sólo el índice para sus datos de Outlook - esto será más rápido que reconstruir el índice para toda su unidad.
Dependiendo de la versión de Outlook que esté utilizando, Outlook guardará sus datos en una de dos ubicaciones. Outlook 2011 y anteriores guardan los datos de correo en su carpeta de inicio > carpeta Documentos, en una carpeta llamada Datos de usuario de Microsoft.
Outlook 2016 y más recientes (incluido Outlook para Office 365) guardan los datos en su carpeta de inicio > Biblioteca > Contenedores de grupo > UBF8T346G9 (no tengo ni idea de por qué tiene este nombre tan poco obvio).
Intente arrastrar solo esta carpeta al panel de Privacidad en las Preferencias del sistema de Spotlight y luego elimínela de nuevo. Yo esperaría que se tardara hasta un par de horas en reconstruir por completo el índice de búsqueda de su correo si tiene muchos correos electrónicos.
Si esto no funciona, entonces arrastre todo el disco duro de su Macintosh a la sección de Privacidad. Reinicia, y luego quítalo de Privacidad de nuevo. Esto reindexará toda tu unidad y podría tardar fácilmente medio día o más si tienes muchos datos. Puedes utilizar tu ordenador mientras se reconstruye la base de datos de Spotlight, aunque el proceso de reconstrucción ralentizará un poco las cosas. Si tienes una unidad de estado sólido (SSD) es poco probable que notes mucha (o ninguna) ralentización. Si estás en un portátil, puedes notar que los ventiladores se activan más de lo normal mientras se reconstruye - y ten en cuenta que esto tendrá un efecto adverso en la vida de tu batería mientras todo está en marcha.