Es posible ejecutar un simulador de iPhone dentro de una VM que ejecuta MacOSX?

Sí, es completamente posible.

  1. Asumiendo que tu VM está configurada, abre la Mac App Store.
  2. Instala Xcode desde la Mac App Store, es gratis, pero es una gran descarga, así que asegúrate de tener algo que hacer mientras se descarga.
  3. Abre Xcode una vez que haya terminado de instalarse. Termina la configuración inicial.
  4. Haz clic con el botón derecho en la aplicación Xcode en tu carpeta de aplicaciones, luego elige «Mostrar contenido del paquete», luego navega hasta /Contenidos/Desarrollador/Aplicaciones/Simulador de iOS.app, y arrastra esa aplicación directamente a tu dock.

¿Cómo emular diferentes versiones de iOS?

  1. Desde el simulador, selecciona Hardware > Dispositivos > Gestionar dispositivos, y luego haz clic en el botón + para crear un nuevo simulador
  2. Haz clic en el desplegable de la versión de iOS y elige «Descargar más simuladores»
  3. Debajo de la sección Componentes deberías ver la opción de descargar más simuladores. Una vez que hayas descargado más, los dispositivos virtuales aparecerán ahora en el menú Hardware > Dispositivos agrupados en sus respectivas versiones.

¿Te ha servido de ayuda? Si lo hizo, por favor upvote porque hice un montón de investigación para esta respuesta y traté de ser lo más preciso posible.