Puedo vender una aplicación de iOS directamente a un usuario sin pasar por la App Store (una aplicación que no requiere un dispositivo con jailbreak)?

Se puede absolutamente, y Apple lo apoya. No sé a qué se refieren los otros contestadores.

Tengo varias apps que mis clientes utilizan como herramientas internas para sus fuerzas de ventas o técnicos. Nunca fueron pensadas para ser lanzadas en la App Store. Se ponen en los dispositivos de los usuarios a través de una plataforma MDM (eso es «Mobile Device Management»), en la que se registra un dispositivo, y que obtiene privilegios de administrador en sus dispositivos «gestionados», incluyendo la capacidad de instalar apps. La que he visto usar a la gente se llama Air Watch, y está bien. Y hay varios otros en el mercado que también estarían bien.

Esto se llama Distribución Empresarial, y es una forma completamente legítima de distribuir aplicaciones fuera de la tienda de aplicaciones.

También podrías usar algo como Test Flight o Crashlytics Beta para distribuir aplicaciones a los usuarios de una manera individual. De nuevo, nada en su acuerdo con Apple impide o desaconseja eso, aunque hay algunas razones técnicas por las que eso no es tan bueno como usar un MDM.