En este punto, Windows Phone está muerto. Era un buen sistema operativo para teléfonos, pero no tenía suficientes aplicaciones en su ecosistema. MS no invirtió lo suficiente para hacer ese cambio. Llegaron con un buen sistema operativo 2 años tarde. Por ejemplo, no hay ninguna aplicación oficial de YouTube para Windows Phone. Casi ningún banco ha creado apps para WP, etc.
El iPhone es un teléfono maduro con la primera plataforma de smartphone real que tuvo éxito. Su interfaz de usuario comparada con la de Windows Phone sigue teniendo carencias en muchos aspectos, aunque la mayoría de ellas se solucionarán con iOS 12. Pero en muchos aspectos también es mucho mejor. En resumen, el iPhone simplemente funciona. No puedes personalizar mucho, y estás obligado a usar Safari como navegador por defecto, y algunas otras cosas por el estilo, pero funciona, y funciona bien. Para la gente que se cambie desde un Windows Phone, personalmente recomendaría cambiarse a Android, concretamente al Google Pixel 2 o Pixel 2 XL. El SO es muy flexible, como lo era WP, tiene un gran echosistema de Apps también, y mucha más flexibilidad que iOS. Pero si la fiabilidad es tu factor nº1, y te lo puedes permitir, vete a por un iPhone. Hagas lo que hagas, no inviertas en un Windows Phone ahora a menos que literalmente sólo uses tu teléfono para hacer llamadas, enviar mensajes de texto, la cámara y navegar por la web. Si necesitas alguna aplicación, no lo hagas. Si necesitas actualizaciones de seguridad (¡lo necesitas!), no lo hagas.