Esto depende realmente de cada desarrollador individual (o propietario de la app, o director del programa).
En gran medida la elección se hace mirando el número de personas que todavía utilizan lo que sea el antiguo SO, frente a Lo que se está haciendo más difícil porque un sistema operativo antiguo todavía necesita ser probado, soportado, y a veces hay que hacer múltiples rutas de código.
Así que soportar iOS 10, por ejemplo, hace que sea ligeramente más difícil soportar el iPhone X, XS, XR, XS Max porque todos requieren el diseño dentro de un área segura, y iOS 10 no sabía lo que era un área segura.
Así que cualquier código que tenga que decir, por ejemplo, «pon este botón 10px por encima de la parte inferior del área segura» tiene que escribirse como «si esto es iOS 11 o más reciente pon este botón 10px por encima de la parte inferior del área segura, de lo contrario solo ponlo 10px por encima de la parte inferior de la pantalla»
Esto no es difícil (es literalmente una sola sentencia if y dos restricciones de diseño muy similares), pero si te olvidas de probar tu aplicación se bloqueará en iOS 10 (o inferior) y funcionará perfectamente en iOS 11 (y superior). Ni siquiera se bloqueará a menos que llegues a esa parte de la aplicación con la parte «olvidada».
La parte difícil es que esto no es lo único que podrías querer usar de iOS 11 (o iOS 12), y necesitas recordar para cada uno de ellos… piensa en la muerte por 1000 cortes de papel. (además algunas cosas son más difíciles que esto)
Así que por un lado tienes costes extra de pruebas, costes extra de programación, más lentitud para desplegar nuevas funcionalidades…y por otro lado tienes algún número de usuarios. Tal vez sean clientes (pagan por la aplicación, o por las características de la aplicación), o tal vez tu aplicación gana dinero con la publicidad. En cualquier caso, probablemente puedas calcular cuánto dinero ganas con cada uno de los usuarios del antiguo sistema operativo. Multiplique eso por el número de esos clientes… y luego vea si está por encima o por debajo de los costes adicionales de programación y pruebas, y una estimación del dinero que pierde por ser más lento en el despliegue de nuevas características que si dejara de lado todo ese trabajo extra.
La mayoría de los sitios no son tan metódicos, hacen ese mismo tipo de cosas por intuición.
El resultado es similar, sin embargo, las aplicaciones que hacen mucho dinero por usuario y tienen un mayor número de usuarios de versiones antiguas de iOS tenderán a mantener las versiones antiguas de iOS durante más tiempo. Las apps que ganan muy poco por usuario y tienen menor número de usuarios en versiones antiguas abandonarán las versiones antiguas más rápido.