Voy a responder puramente sobre la base de que vas a comprar la consola portátil para Pokemon, y no cualquiera de los otros títulos disponibles para la plataforma.
Cuando vuelves a jugar a Pokemon, lo haces por una de estas dos razones; el factor nostálgico o la experiencia de juego más reciente de Pokemon. En primer lugar, si lo que buscas es experimentar la nostalgia de los recuerdos que tenías jugando a juegos anteriores (para ti, esto suena a Gen 4 y Gen 5), entonces los emuladores de hoy en día cumplen con creces ese propósito. De hecho, incluso te animaría a explorar ROMs de emuladores adicionales creados por nuestra comunidad de amantes de la serie que, como tú, querían la experiencia de jugar en escenarios gráficos de regiones antiguas, desde Kanto hasta Unova, pero con argumentos, tramas y localizaciones Pokemon originales.
Las Gen 6 y Gen 7 se consideran títulos nuevos. X/Y y Sol/Luna son los títulos actuales que definen la serie Pokemon, y como tal, muchos jugadores siguen participando en varias de las novedades que cada uno de estos títulos implementó. En concreto, los servidores GTS (Global Trading Station) de Gen 6 y Gen 7 siguen estando muy poblados por aquellos que buscan intercambios, batallas, eventos de enlace, etc. Las funciones/servidores inalámbricos de Gen 5 están prácticamente abandonados en este momento. Además, muchas de las promociones de los Regalos Pokemon Legendarios sólo se aplican a estos nuevos títulos. Por lo tanto, si tu prioridad es jugar para experimentar las encarnaciones más recientes de la serie Pokemon y "ponerte al día", entonces comprar una consola portátil es naturalmente lo mejor para ti, al igual que jugar X/Y, Rubí Omega/Zafiro Alfa, Sol/Luna, Sol/Luna Ultra en una consola portátil 3DS/2DS.
Diviértete y elige los títulos en función de lo que busques experimentar. Pokemon es la franquicia de juegos más legendaria de todos los tiempos; eso significa que no hay una forma incorrecta de jugarla.