Tengo un iPad versión 3. Actualicé el día del lanzamiento público (17 de septiembre) a las 6:00PM EST. El sistema me informó de que habría una espera de 12 minutos. Me pareció razonable para el día del lanzamiento, así que me preparé un café. La actualización en sí duró unos 20 minutos y no hubo problemas. Sólo hay una opción en la que tuve que pensar. El sistema te preguntará si quieres actualizar iCloud. Para la mayoría de la gente la respuesta debería ser "no".
La mayoría de las nuevas características son agradables pero no son críticas para mí, excepto el teclado. Yo uso SwiftKey en mis dispositivos Android y sólo por esa característica merece la pena la actualización. Por fin iOS tiene un teclado decente. Ahora SwiftKey en el iPad no es tan bueno como la versión de Android, pero es la versión 1 y probablemente ganará más características pronto.
Pasé a instalar unas cuantas aplicaciones nuevas y el sistema me advirtió sobre aplicaciones que no habían sido probadas para iOS 8. De hecho una era incompatible. La dejé instalada pensando que el desarrollador la actualizaría pronto. Todas mis apps instaladas actualmente, al menos todas las que he probado en los últimos 6 días han funcionado sin problemas.
Hay cierto riesgo con cualquier actualización. Creo que Apple ha hecho un buen trabajo con esto y el riesgo es mínimo. Tu experiencia puede ser diferente a la mía.