Lo mejor es que aprendas a resolver problemas en visión por computador (CV) y aprendizaje automático (ML) utilizando cualquier herramienta de tu elección. Yo ni siquiera conozco SimpleCV, pero resuelvo problemas de visión por ordenador y aprendizaje automático utilizando herramientas como compiladores de C++ simples, es decir, Microsoft Visual Studio y entornos de desarrollo integrados (IDE) de NetBeans, codificando desde cero o utilizando OpenCV en ocasiones, principalmente para la lectura/escritura de archivos de imagen/vídeo.
Las herramientas modernas son normalmente lo suficientemente buenas como para ser utilizadas para resolver una amplia gama de problemas. Por ejemplo, conocer OpenCV y TensorFlow puede ser suficiente tanto para CV como para ML. Por lo tanto, la limitación está sobre todo en el lado del desarrollador y no en las herramientas.
Si quieres, puedes aprender aún más librerías como Keras, Caffe2 o PyTorch y utilizarlas para resolver problemas que igualmente puedes resolver utilizando TF y/o OpenCV. Probablemente alguna de ellas sea más conveniente para ti, por lo tanto es más una preferencia personal, elige una herramienta que te guste porque serás más productivo de esa manera.
Aunque mi consejo es que elijas OpenCV en lugar de SimpleCV porque OpenCV es una biblioteca bien conocida, bien documentada y bien implementada con un montón de algoritmos.
No sé nada acerca de SimpleCV, si es una envoltura alrededor de OpenCV entonces genial, comienza desde allí.
Espero que esto ayude.