He hecho esto muchas veces, y casi siempre funciona a menos que haya un problema con el proceso de activación de Windows.
Si empezaste con una máquina que venía con Windows, probablemente tengas una licencia OEM que no es transferible a una nueva máquina. Hay comprobaciones de hardware en el sistema que notan que has cambiado de máquina y se quejan.
Si tienes quejas de activación, puedes comprar una licencia «retail» que permite transferencias a nuevas máquinas y hardware actualizado en la misma máquina.
Si ha empezado con una licencia «retail», es posible que siga necesitando una copia de la clave de activación, de la caja en la que venía, o del correo de la compra electrónica.
Es una buena idea guardar una copia de seguridad de sus claves de activación en algún lugar, y eso requiere sacar la clave del registro, donde se guarda una versión ofuscada. Hay un montón de herramientas para extraer la información de la licencia. Yo uso Belarc Advisor que me dice la clave y un montón de otras cosas. Ejecútalo y envíate el archivo de resultados por correo electrónico.