Sí, se puede, al menos con Linux. El dualboot con Windows no es una buena idea ya que no va a jugar bien con la configuración del Pixelbook y tendrás que borrar todo para ponerle Windows, y ni siquiera eso te garantiza nada. No vale la pena el esfuerzo.
Tengo una configuración de Chrome OS + XFCE (Ubuntu 16) en mi Pixelbook. Tardé una hora en configurarlo (lo hice principalmente para acceder a Steam y a parte del software de Linux). Funciona sin problemas y ha llevado al Pixelbook a un nivel totalmente diferente.
Los pasos son bastante sencillos, y se tarda unos 30-45 minutos en hacerlo.
Primero, tienes que habilitar el modo dev en el Pixelbook. Esto borrará todos tus datos (el Powerwash). No habilites la depuración cuando vuelvas a iniciar sesión; causa todo tipo de problemas.
Luego instalas crouton, que te da acceso a la terminal de comandos y te permite ejecutar comandos sudo. Luego procedes a instalar Linux, idealmente a través de xiwi, que te permite cambiar fácilmente entre ChromeOS y Linux sin reiniciar ninguno de los dos.
En realidad puedes ejecutar Linux dentro de una ventana de Chrome, lo que es un nivel diferente de genialidad, pero si estás planeando ejecutar aplicaciones de alta gama, esto no es una buena idea.
Platypus Platypus tiene un montón de buenos tutoriales sobre cómo hacer todo esto. Sin embargo, para la parte de Xiwi, consulte este enlace aquí.
A cualquiera que lea esto, definitivamente recomendaría el proceso. Es simple y te da un sistema operativo completamente nuevo que juega bien con ChromeOS.